Ein wunderbarer Sommer neigt sich dem Ende entgegen und für Christopher Robin fängt langsam der Ernst des Lebens an: Er kommt in die Schule. Weil er aber nicht den Mut aufbringt, sich persönlich von seinen tierischen Freunden zu verabschieden, hinterlässt er ihnen einen Brief. Doch Winnie Puuh und die anderen verstehen den Inhalt der Nachricht falsch und befürchten nun, dass der arme Christopher Robin sich verirrt hat und in großer Gefahr steckt. Kurz entschlossen machen sich Winnie, Ferkel, Tigger und I-AAH auf die Reise, um den verlorenen Freund zu suchen und stürzen sich kopfüber in das wohl spannendste Abenteuer ihres Lebens.
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